Cheltenham College, как изначально называлась школа, была основана в 1841 году двумя жителями Челтена, G.S.Harcourt и J.S.Iredell, целью которых было обучение сыновей. Школа состояла из трех зданий вдоль Bays Hill Terrace в центре города. Через два года школа переехала на свое нынешнее место. В школе был только один дом для проживания студентов Boyne House, который вскоре все стали называть просто Cheltenham College. До середины 20 века в школу принимали мальчиков на дневное обучение и пансион и делили на два класса – Классический и Военный. В 1969 году в школу было принято несколько девочек, а в 1981 году была открыта первая резиденция для девочек и старшая школа стала смешанной. Только в 1998 году в школу стали принимать девочек всех возрастов и колледж стал полностью совместного обучения.
В 1865 году детская школа была присоединена к главным зданиям колледжа. Фундамент для новой детской школы был заложен в 1908 году на Thirlestaine Road (то место, где она сейчас и находится) и в сентябре 1909 года школа уже была открыта. В 1993 году также был открыт детский сад для детей от 3 до 7 лет.
В школе великолепная спортивная инфраструктура: 12 полей для регби, 6 кортов для сквоша, площадка для игры в крикет, 25-метровый плавательный бассейн, поле для занятий легкой атлетикой, 4 теннисных корта, стена для скалолазания, спортивный центр, 8 кортов для игры в бадминтон, 2 корта для нетбола, гимнастический зал.
Поступить в колледж можно в 13+, 14+ и 16+ лет.
Проживают студенты в резиденциях. Всего на территории школы 10 домов для мальчиков и девочек. В каждом доме воспитатель с семьей, преподаватели-наставники и смотрительница. Атмосфера по-домашнему теплая и дружеская
Изучаемые предметы:
Years 10-11 – английский, математика, науки (все студенты изучают биологию, химию, физику), современный иностранный язык или английский как дополнительный, древнегреческий, искусство, классическая цивилизация, дизайн и технология, драма, французский, география, немецкий, история, латинский, музыка, физическое воспитание.

Sixth Forms (A-level) – искусство, бизнес и экономика, критическое мышление, английская литература, география, история искусства, математика и высшая математика, музыка, физическое воспитание, религия, биология, дизайн, химия, дизайн и технология, история, латинский и древнегреческий, современные языки (французский, немецкий и испанский), физика, политика и правительство, театр.
Спорт: атлетика, бадминтон, бег, крикет, гимнастика для девочек, гольф, хоккей, нетбол, поло, гребля, регби, стрельба, сквош, плавание, теннис, водное поло.
Стоимость обучения с проживанием в 2019 -2020 учебном году:
Lower College (Years 9-11) - 12 690 фунтов стерлингов за триместр.
Upper College (Year 12-13) - 13 300 фунтов стерлингов за триместр.